Да, можно взять всех гостей с собой на прогулку. Но обычно фотографы и видеографы не очень к этом относятся, т.к. большое количество людей создают некоторые трудности 
Однако многие пары переживают, что гостям будет скучно во время прогулки.
Как вариант прогулки с гостями: основной фотограф занимается с молодоженами, его ассистент фотографирует гостей 
С видеосъемкой ситуация аналогичная.
В случае дождя можно взять красивый зонт — красный, белый, разноцветный и сделать пару фотографий на улице, затем пойти в помещение. Долгое время снимать при такой погоде я не рекомендую — может сильно запачкаться платье и костюм.
Если Вас настиг дождь можно устроить красивую фотосессию в другом красивом помещении. Но эти вопросы опять же лучше обсуждать с Вашими фотографами и видеографами (т.к. у все свои взгляды на съемку ), обычно у хороших фотографов имеется список закрытых мест для фотосессии в случае форс мажора.
